In 2014 werd Masmeijer aangehouden voor de smokkel van drugs. In beginsel ontkende hij stellig te iets te maken te hebben met de drugssmokkel. Naar verloop van tijd bekende Masmeijer zijn aandeel in de zaak. Nadat hij tien maanden in voorarrest had gezeten, mocht hij zijn proces in vrijheid afwachten met een enkelband.
Door zijn aandeel in de drugssmokkel gaat Masmeijer niet alleen de gevangenis weer in, ook zijn huwelijk met Sandra liep in mei van dit jaar na 27 jaar op de klippen.