Holleeder werd in 2009 veroordeeld tot een gevangenisstraf van 9 jaar met aftrek van voorarrest voor onder meer deelname aan een criminele organisatie, afpersing, mishandeling en bedreiging. In 2012 toen hij twee derde deel van zijn straf had uitgezeten mocht hij de gevangenis verlaten onder de voorwaarde dat hij zich niet voor het einde van een proeftijd schuldig zou maken aan een strafbaar feit. In die proeftijd bedreigde hij misdaadverslaggever Peter R. de Vries met de dood. Hiervoor werd hij veroordeeld tot 4 maanden gevangenisstraf. Het hof bepaalde dat hij nu ook zijn vorige gevangenisstraf geheel moest uitzitten omdat hij binnen zijn proeftijd was veroordeeld voor een ernstig feit.
Volgens Holleeder had het hof kunnen besluiten om hem slechts een deel van de resterende straf uit te laten zitten in plaats van alles. Daarover klaagt hij bij de Hoge Raad. Volgens de Hoge Raad is het inderdaad zo dat de rechter de ruimte heeft om afhankelijk van wat een verdachte in zijn proeftijd heeft gedaan te bepalen dat hij slechts een gedeelte van zijn gevangenisstraf moet uitzitten. Maar hij kan ook beslissen dat het gehele restant moet worden uitgezeten. Die door het hof voldoende gemotiveerde beslissing laat de Hoge Raad in stand.